Když její přítel náhle zruší jejich cestu na svatbu její nejlepší kamarádky, je Samantha Smiles nucena jet dlouhou cestu z LA do NYC s klukem, na kterého se posledních pět let snažila zapomenout. S klukem, se kterým strávila jedno tajné letní odpoledne. S klukem, kterému dovolila vzít všechny své první zážitky: Tristan Montgomery, alias starší bratr její nejlepší kamarádky! Rozpolcená mezi loajalitou a znovu se objevujícími (vzájemnými?) city k Tristanovi, musí se Samantha rozhodnout: bude dál žít pro ostatní, nebo konečně, poprvé, udělá něco pro sebe?!