Tras descubrir que su novio de siete años la engañaba, Cloe, una oficinista común, tiene una aventura de una noche con Aiden, un capo de la mafia peligrosamente encantador. Un hombre que nunca se ha acostado con la misma mujer dos veces —y que nunca ha creído en el amor— rompe sus propias reglas por primera vez por ella. Una relación por contrato los une. Sabiendo que se enamorará de él, Cloe cambia en secreto su acuerdo de un año a solo tres meses. Mientras tanto, Aiden se vuelve cada vez más adicto a ella, pero se niega a admitir sus sentimientos debido a una traición de su pasado. A medida que una rival provocadora, la fecha de vencimiento del contrato y un nuevo pretendiente los llevan al límite, Aiden, el hombre que siempre lo ha controlado todo, por fin se da cuenta de la verdad: él es quien tiene más que perder.