Quand son petit ami annule soudainement leur road trip pour le mariage de sa meilleure amie, Samantha Smiles se retrouve obligée de faire le long trajet de Los Angeles à New York avec celui qu'elle a passé cinq ans à essayer d'oublier, celui avec qui elle a vécu une nuit d'été secrète, celui à qui elle a offert TOUTES ses premières fois : Tristan Montgomery, alias... le grand frère de sa meilleure amie ! Tiraillée entre la loyauté et ses sentiments resurgissants (partagés ?) pour Tristan, Samantha doit faire un choix : continuer à vivre pour les autres, ou enfin, pour une fois, faire quelque chose pour elle-même ?!