Mafiozo ze Szkolnej Ławy Odcinek 1 zaczyna się ciekawym zwrotem akcji. Will jest na drugiej randce z Jane, ale ukrywa przed nią swoją prawdziwą tożsamość jako mafijny boss, co wzbudza jej ciekawość. Podczas próby podania jej kawy przypadkowo wpada na Jerry’ego, zwykłego chłopaka, który zaczyna upokarzać Willa. Gdy Jane wtrąca się w jego obronie, Jerry nawet podnosi na nią rękę. Co się dzieje dalej, gdy Will bije Jerry’ego i wyciąga swoich ludzi z bronią wymierzoną w niego?