No filme Como Conquistar um Raposa Prateada, Harper Reeves só quer terminar seu último ano em Yale sem ser uma perdedora sem amigos. No entanto, quando sua festa é invadida pelo melhor amigo e misterioso parceiro de negócios de seu pai, Chris Collins, ela percebe que preferia ter sido pega pela polícia. Chris, sempre em modo superprotetor, irrita Harper, até que ela percebe que ele precisa ir embora. Junto com sua melhor amiga Maria, ela elabora a Operação Sedução, planejando fazer Chris se apaixonar por ela para que seu pai o expulse. Mas toda vez que Chris salva Harper de problemas, ela se aproxima de perceber que pode ter sentimentos por ele afinal.