Când iubitul ei renunță brusc la excursia lor către nunta celei mai bune prietene, Samantha Smiles este nevoită să facă drumul lung de la LA la NYC cu băiatul pe care a încercat să-l uite în ultimii cinci ani. Băiatul cu care a petrecut o noapte secretă de vară. Băiatul căruia i-a permis să-i ia toate primele experiențe: Tristan Montgomery, adică fratele mai mare al celei mai bune prietene! Împărțită între loialitate și sentimentele (reciproc?) reapărute pentru Tristan, Samantha trebuie să ia o decizie: va continua să trăiască pentru alții sau, în sfârșit, va face ceva pentru ea însăși?!