Olive Parry, küçük kardeşini kötü koruyucu annesinden kurtarmak amacıyla masraflarının karşılanması karşılığında en yakın arkadaşı Sam'in sahte sevgilisi olmayı kabul eder. Tek bir şart vardır: Sam'in abisine aşık olmamak. Olive, tek gecelik bir ilişkinin ardından gizlice hasretini çektiği adamla Sam'in uzak durması gereken abisinin aynı kişi olduğunu öğrenene kadar her şey kusursuz ilerler.
