절친의 결혼식에 가는 로드트립에서 남친이 갑자기 빠지게 되자, 사만다 스마일스는 어쩔 수 없이 지난 5년간 잊으려 애써온 남자와 함께 LA에서 뉴욕까지 긴 여정을 떠나게 된다. 바로 그녀와 은밀한 여름밤을 함께했던 그 남자. 그녀의 모든 첫 경험을 가져간 남자. 절친의 오빠인 트리스탄 몽고메리! 친구와의 우정, 그리고 트리스탄과의 (서로에게?) 다시 피어나는 감정 사이에서 갈등하는 사만다는 선택의 기로에 선다. 사만다는 계속 남을 위해 살 것인가, 아니면 이번만큼은 자신을 위해 살아볼 것인가?!