억만장자 재벌 잭은 가족들과 시간을 보내기 위해 은퇴했다. 한때 세계 최대 방산업체의 CEO였던 잭은 학교의 청소부로 지내고 있다. 어느 날 잭은 집에 손주의 자리를 마련해야 한다는 이유로 아들에 의해 쫓겨난다. 잭은 우연히 위험에 처한 한 여성을 구하게 되고, 잭의 영웅 같은 모습에 감동한 여성은 냉철한 학교 교장인 자신의 어머니 엠마와 잭을 연결시킨다. 두 사람은 계약 결혼을 하게 되고, 잭은 엠마 교장을 몰아내려는 학장의 계략 속에서 엠마와 학교의 파산 위기까지 구해낸다. 하지만 엠마는 이사회에서 쫓겨날 위기에 처하게 되고, 잭은 수십억 달러를 들여 엠마를 또 한번 구해내며 정체가 밝혀지게 되는데, 그는 전 세계에서 가장 돈이 많은 재벌이었다!