Leila Reid, dueña de una librería local, le prometió a su abuelo moribundo que se casaría y tendría hijos. Todo se desmorona cuando su esposo, Eric, le es infiel el día de su boda. Desesperada por cumplir su promesa, se acuesta con un gigoló llamado Mark, sin saber que en realidad es Matthew Callaway, un multimillonario del sector hotelero, amigo de toda la vida de Eric... y su enemigo en los negocios. Durante el día, chocan como adversarios, pero por la noche, encuentran consuelo en los brazos del otro. Mientras Leila navega por la pérdida y las dificultades de la vida, sus sentimientos por Mark y Matthew se complican. Cuando su doble identidad finalmente se revela, Mark/Matthew enfrenta el mayor desafío de su vida: hacer que Leila Reid se enamore de él, dos veces.