Anna Sinclair gagal meraih beasiswa seni bergengsi di Paris, yang juga merupakan satu-satunya jalan untuk melarikan diri dari orang tuanya yang abusif. Karena merasa putus asa, dia pun memulai hidup baru sebagai sosialita glamor di New York. Targetnya jelas, yaitu menarik perhatian Preston Kingsley, anak konglomerat, demi mendapatkan kesempatan kedua untuk mengejar mimpinya. Namun, segalanya berubah ketika Anna justru jatuh cinta pada Brooks Whitmore, sahabat Preston sekaligus bangsawan Upper East Side yang paling berpotensi membongkar jati dirinya. Akankah rahasia itu menghancurkan hubungannya dengan Brooks, atau justru mengantar mereka pada akhir bahagia yang tak terduga?