Leila Reid, proprietaria di una libreria locale, ha promesso al nonno morente che si sarebbe sposata e avrebbe avuto figli. Tutto crolla quando il marito, Eric, la tradisce il giorno del matrimonio. Disperata per mantenere la promessa, va a letto con un gigolò di nome Mark, ignara che in realtà sia Matthew Callaway, un miliardario del settore alberghiero, amico di lunga data di Eric... e suo nemico d'affari. Durante il giorno si scontrano come avversari, ma di notte trovano conforto l'uno nelle braccia dell'altra. Mentre Leila affronta perdite e difficoltà nella vita, i suoi sentimenti per Mark e Matthew si complicano. Quando la sua doppia identità viene finalmente svelata, Mark/Matthew si trova di fronte alla sfida più grande della sua vita: far innamorare Leila Reid di lui, due volte.