Appena dopo essere stata falsamente accusata di aver dormito con il suo capo e licenziata, Olivia ottiene un nuovo lavoro alla Wilder Conglomerate—solo per scoprire che il suo nuovo capo è Theo Wilder, l'uomo con cui è stata la scorsa notte! Olivia dice che non possono lavorare insieme, ma Theo la sfida a restare e fare una scommessa: lui dice che può farla innamorare, mentre Olivia scommette di poter resistere alla sua seduzione… ma quanto a lungo potrà resistere ai sexy avances del suo capo?