Quando Reese sem querer encontra seu ex-melhor amigo e primeiro amor, Grayson, quatro anos após ele partir seu coração, ela aceita fingir ser sua namorada para o casamento de sua irmã. Mas à medida que velhos sentimentos ameaçam vir à tona, Reese deve decidir se vale a pena correr o risco de ver a história se repetir em troca de uma chance de encontrar o amor verdadeiro.