Mafya Babası Lisede 1. Bölüm ilginç bir dönemeçle başlar. Will, Jane ile ikinci buluşmasındadır. Ancak ona gerçek kimliğini, bir Mafya lordu olduğunu saklamaktadır ama Jane meraklanır. Ona kahve almaya çalışırken, sıradan biri olan Jerry'ye yanlışlıkla çarpar ve Jerry, Will'i küçük düşürmeye başlar. Jane onun adına araya girdiğinde, Jerry ona bile el kaldırır. Ama Will Jerry'yi dövüp adamlarını ona silah doğrultması için çağırdığında ne olur?
