Cuando su novio decide repentinamente no ir a la boda de su mejor amiga, Samantha Smiles se ve obligada a hacer el largo viaje de Los Ángeles a Nueva York con el chico que ha pasado los últimos cinco años tratando de olvidar. El chico con el que pasó una noche secreta de verano. El chico al que le entregó todas sus primeras veces: Tristan Montgomery, ¡el hermano mayor de su mejor amiga! Dividida entre la lealtad y sus sentimientos (¿mutuos?) por Tristan, Samantha debe tomar una decisión: ¿seguirá viviendo para los demás o finalmente, por una vez, hará algo por ella misma?