Saat pacarnya mendadak batal ikut perjalanan ke pernikahan sahabatnya, Samantha Smiles terpaksa menempuh jarak jauh dari LA ke NYC bersama cowok yang selama lima tahun ini berusaha ia lupakan. Cowok yang berbagi satu malam rahasia bersamanya di musim panas. Cowok yang mendapatkan SEMUA pengalaman pertamanya: Tristan Montgomery, alias kakak cowok sahabatnya! Bimbang antara kesetiaan dan perasaannya yang kembali bersemi (dan mungkin berbalas?) pada Tristan, Samantha harus memilih: terus hidup demi orang lain, atau untuk sekali ini saja, mementingkan dirinya sendiri?!