Quando seu namorado desiste repentinamente da viagem de carro até o casamento de sua melhor amiga, Samantha Smiles se vê obrigada a atravessar o país — de Los Angeles até Nova York — ao lado do cara que ela passou os últimos cinco anos tentando esquecer. O cara com quem ela viveu uma noite secreta de verão. O cara que levou todos os seus primeiros momentos: Tristan Montgomery, também conhecido como o irmão mais velho da sua melhor amiga! Dividida entre a lealdade e os sentimentos (será que são mútuos?) que voltam à tona por Tristan, Samantha precisa tomar uma decisão: ela vai continuar vivendo pelos outros... ou, pela primeira vez, vai fazer algo por si mesma?!