Leila Reid, propriétaire d'une librairie locale, a promis à son grand-père mourant qu'elle se marierait et aurait des enfants. Tout s'effondre lorsque son mari, Eric, la trompe le jour de leur mariage. Désespérée de tenir sa promesse, elle couche avec un gigolo nommé Mark, sans savoir qu'il est en réalité Matthew Callaway, un milliardaire dans l'hôtellerie, ami de longue date d'Eric... et son rival en affaires. Le jour, ils s'affrontent en adversaires, mais la nuit, ils trouvent du réconfort dans les bras l'un de l'autre. Alors que Leila traverse pertes et épreuves, ses sentiments pour Mark et Matthew se compliquent. Quand sa double identité est enfin révélée, Mark/Matthew doit relever le plus grand défi de sa vie : faire tomber Leila Reid amoureuse de lui, deux fois.