Harper Reeves sta solo cercando di finire il suo ultimo anno a Yale senza essere una completa sfigata senza amici. Tuttavia, quando la sua festa viene improvvisamente interrotta dal migliore amico e misterioso socio in affari di suo padre, Chris Collins, si rende conto che avrebbe preferito di gran lunga farsi beccare dalla polizia. Chris, sempre in modalità iperprotettiva, dà sui nervi a Harper, finché lei non capisce che deve andarsene. Insieme alla sua migliore amica Maria, escogita l'Operazione Seduzione: progetta di far innamorare Chris di sé affinché sia suo padre stesso a sbatterlo fuori. Ma ogni volta che Chris la tira fuori dai guai, Harper capisce sempre di più che, in fondo, potrebbe provare qualcosa per lui.