Quando il suo ragazzo improvvisamente rinuncia al viaggio in macchina per il matrimonio della sua migliore amica, Samantha Smiles è costretta a fare il lungo viaggio da LA a NYC con il ragazzo che ha cercato di dimenticare negli ultimi cinque anni. Il ragazzo con cui ha passato una notte segreta d'estate. Il ragazzo a cui ha lasciato prendere TUTTI i suoi primi: Tristan Montgomery, alias il fratello maggiore della sua migliore amica! Divisa tra la lealtà e i suoi sentimenti riemersi (reciproci?) per Tristan, Samantha deve fare una scelta: continuerà a vivere per gli altri o finalmente, per una volta, farà qualcosa per se stessa?!