Leila Reid, dona de uma livraria local, prometeu ao avô moribundo que se casaria e teria filhos. Tudo desmorona quando seu marido, Eric, a trai no dia do casamento. Desesperada para cumprir sua promessa, ela dorme com um acompanhante chamado Mark, sem saber que ele é, na verdade, Matthew Callaway, um bilionário do ramo hoteleiro, amigo de longa data de Eric... e seu rival nos negócios. Durante o dia, eles se enfrentam como adversários, mas à noite, encontram consolo nos braços um do outro. Enquanto Leila lida com perdas e dificuldades na vida, seus sentimentos por Mark e Matthew se complicam. Quando a dupla identidade dele é finalmente revelada, Mark/Matthew enfrenta o maior desafio de sua vida: fazer Leila Reid se apaixonar por ele, duas vezes.